O Club de Regatas Vasco da Gama foi fundado no dia 21 de Agosto de 1898, por iniciativa de quatro jovens remadores cansados de ir até Niterói para praticarem seu esporte favorito. Diversos fatos marcaram os primeiros anos após a fundação, entre eles a eleição do primeiro presidente não-branco da história dos clubes esportivos do Rio, em uma época que o racismo dominava o esporte. Foto de um dos primeiros times de futebol do Vasco.
Após o sucesso no mar, no dia 26 de Novembro de 1915 o Vasco se funde com o Lusitânia F.C. e forma seu primeiro time de futebol. Em 1923, após vencer a divisão de acesso do Campeonato Carioca (2ª Divisão do Campeonato Carioca) no ano anterior, o Vasco se une aos grandes clubes do Rio de Janeiro e conquista o título logo em seu ano de estréia, causando uma enorme controvérsia entre os adversários que fizeram de tudo para retirar o Vasco da competição, alegando que o clube cruzmaltino era formado por atletas de profissão duvidosa e não contava com um estádio em boas condições. Na verdade eles exigiam que o clube excluísse doze atletas da competição, justamente os negros e operários. O Vasco não aceitou os termos exigidos e os adversários formaram uma nova liga, sem o Vasco, que disputou um campeonato paralelo no ano de 1924. No ano seguinte, após diversas discussões, o clube finalmente volta a integrar a divisão de elite do futebol carioca.
Em 1927 o Vasco inaugura o maior estádio do Brasil até então, o Estádio de São Januário. Dois anos depois é inaugurada a sua iluminação, passando a ser o único clube do país com estádio em condições de sediar jogos à noite.
Na década de 30 o Vasco se tornou o segundo clube brasileiro a ser convidado para uma excursão internacional. Em 1934, contando com craques como Leônidas da Silva, Domingos da Guia, Fausto e cia., o Gigante da Colina conquistou o Campeonato Carioca.
Após o título da Taça Luís Aranha, em 1940, o clube passou por um considerável período sem títulos, até a formação de um grande time: o “Expresso da Vitória”. Em 1944, volta a conquistar títulos e inicia uma das fases mais vitoriosas de sua história. Foram dois títulos cariocas invictos, em 1945 e 1947. Este ultimo rendeu ao clube o convite para disputar o Campeonato Sul-Americano de Campeões, que reunia potências do futebol sul-americano como o River Plate de Di Stéfano. Título que o Vasco conquistaria de forma invicta. Em 1949 o clube cruzmaltino ainda conquistaria mais um título carioca invicto, com uma goleada sobre o rival Flamengo em plena Gávea por 5 a 2, após estar perdendo por 2 a 0.
Na Copa do Mundo de 1950 a Seleção Brasileira se preparava para o primeiro título mundial, com um time que possuía cinco titulares que atuavam pelo Vasco da Gama. Contudo, no dia 16 de Julho de 1950, a seleção seria derrotada em pleno Maracanã pela Seleção Uruguaia. Tendo falhado no primeiro gol da equipe adversária, Barbosa, então goleiro do Vasco, acabou sendo acusado como o principal culpado pelo resultado. Mesmo abatido, o time conquistaria o estadual daquele ano e também o título em 1952, encerrando aquela que foi a mais vitoriosa época do clube.
Em 1953, era hora de renovação, e craques como Vavá (desde 1952), Bellini, Sabará e Pinga foram incorporados ao elenco. Até 1957 o clube viria a conquistar diversos títulos importantes, entre eles dois estaduais, em 1956 e 1958, o Torneio Rio-São Paulo também em 1958, a Pequena Copa do Mundo (disputada na Venezuela, contando com clubes como Real Madrid, Roma e Porto) em 1957. No mesmo ano, o Vasco os dois principais times espanhóis: o Real Madrid, pelo placar de 4 a 3 na final do Torneio de Paris; e o Barcelona, por 7 a 2 em pleno Camp Nou.
Após o estadual de 1958, o Gigante da Colina só conquistaria seu próximo título importante em 1966, o Torneio Rio-São Paulo, dividido com outros três clubes. Os anos 60 marcaram uma profunda crise no clube que só teria fim em 1969.
Nos anos 70 o Vasco começou a se recuperar timidamente, com o título estadual de 1970 e o surgimento de um dos maiores ídolos da história do clube, Roberto Dinamite. Nessa época o Vasco conquistou títulos importantes como o Campeonato Brasileiro de 1974 e o estadual de 1977.
Durante a década de 80 o Vasco viria a conquistar três títulos estaduais e também o bicampeonato brasileiro em 1989, após montar um time que ficou conhecido como SeleVasco, com destaque para Bebeto, contratado do rival Flamengo. O Vasco foi campeão derrotando o São Paulo em pleno Morumbi, por 1 a 0, com uma tremenda invasão de 25 mil torcedores vascaínos no estádio adversário.
A década de 90 marcou a despedida do ídolo Roberto Dinamite em 1993 e a ascensão de novos ídolos como Edmundo, Felipe, Pedrinho e Juninho Pernambucano. Em 1992 começa a conquista do tricampeonato estadual, completado em 93 e 94, para depois, em 1997, em um ano brilhante de Edmundo, conquistar o tricampeonato brasileiro.
O ano do centenário do clube se iniciou no carnaval com a Unidos da Tijuca homenageando o clube. O samba-enredo foi imortalizado pelos torcedores vascaínos antes mesmo do desfile daquele ano e, até os dias atuais, é cantado pela torcida vascaína. A conquista da Copa Libertadores da América aconteceu apenas cinco dias após o aniversário do Clube. A alegria do centenário só teve uma adversidade: a perda do Mundial Interclubes para o Real Madrid.
No ano seguinte ao centenário, o Vasco conquistaria o Torneio Rio-São Paulo para, em 2000, conquistar o tetracampeonato brasileiro e também a Copa Mercosul daquele ano. Os anos seguintes foram de poucas alegrias para a torcida, com exceção de 2003, quando conquistou seu 22° campeonato estadual.
Em 2008 o Vasco escreveu página mais negra de sua história, depois de 38 jogos onde venceu apenas 11 partidas, empatou 7 e perdeu 20 jogos, pela primeira divisão do campeonato nacional, o Vasco amargou o rebaixamento para a série B numa temporada conturbada que iniciou-se com uma equivocada pré-temporada em Dubai, a eleição do até então Presidente e Ídolo da torcida Roberto Dinamite, que gerou um clima de instabilidade no clube somada a má gestão anterior cuminando na tragédia invitável.
